Gruda se prvi put spominje negdje početkom 17. stoljeća, i to kao Držojevići, koji su se u 19. stoljeću prezvali u Gruda.
1881. se na Grudi otvara osnovna škola.
06.10.1936. u Konavle je sletio prvi avion, na aerodrom "Gruda". Aerodrom "Gruda", iako travnat i 27 km udaljen od Dubrovnika, ipak je služio sve do 1961, kada se izgrađuje veći i bolji u Čilipima. Preko grudskog aerodroma Dubrovnik je bio povezan sa Splitom, Zagrebom, te Bečom, Pragom i Brnom.
Prva automatska telefonska centrala u Grudi je montirana 1938.
1944. se osniva niža gimnazija s đačkim domom.
GRUDA 1939
Jedan tekst iz glasila "Narodna svijest" iz 1939 govori o Grudi kao središnjem mjestu Konavala, središtu općine.
U to vrijeme na Grudi se nalazila stara željeznička stanica sa 8 puta dnevnom vezom prema Sarajevu i Zenici. Govori se također kako je gospodin Korda postavljanjem električne centrale riješio važni problem ovog mjesta, a vodovod, koji je u mjestu od dolaska željeznice, čini da ljudi uživaju ono za čim mnoga mjesta pa i turistička tako dugo čekaju. Aerodrom, koji je u neposrednoj blizini najzadnja je akvizacija kojom je Gruda postala predgrađe Dubrovnika u pravom smislu riječi.
Osim željeznice i škole u mjestu postoji i pošta, telegraf i telefon. Mnoge obitelji imaju radio aparate. Ima nekoliko restorana, gostiona, prenočišta i kavana. U posljednje vrijeme uređena je i uvedena placa za prodaju povrća i ostalih namirnica. Riba na Grudu dolazi iz Molunta.